本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑 1 L! X$ p+ G& N* I& b
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药物简介:1 ]3 T6 o/ l9 A l2 O# [
对乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化学名称4-羟基乙酰苯胺,中文俗称扑热息痛(不得不说,这个翻译真的称得上是信达雅了),主要用于解热、镇痛,由于毒副作用相对小,是较安全的退热药,所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康,儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
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9 m: ^) E0 m# I* f# ~- [药物结构:! Q" l) O3 {1 t8 K+ V2 u# R& X
0 ^0 H- e9 U+ D7 T* Z" D5 C 上图是对乙酰氨基酚的结构式,红线左侧是苯酚(高中化学必修2),右侧是乙酰氨基(高中化学选修3,拓展)。- t6 ?4 l" N! |- Y' @; S' h: X
酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字,指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在,能使苯环活化,是芳基类药物的常见合成手段。/ B! C' Y, q$ ~3 j9 m! J
; R1 t: F$ _: Q9 K* r药物机理:
( R! M/ V! t; M% e& T2 ` (注:机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了,所以是从网上筛选出的资料,仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药,是一种环氧化酶抑制剂,通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成,导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用;通过抑制前列腺素等的合成和释放,提高痛阈而起到镇痛作用,属于外周性镇痛药。
1 H1 g$ K6 W2 M6 z1 A 对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用,发炎时需要搭配消炎药同服。5 g4 T! j* K+ l5 Y2 w
5 b% H0 t& n* H/ M/ ]毒副作用:
4 ?# l0 s1 y% M% A: s% O5 F 过量服用可能导致不可逆的肝损伤,长期大量用药也可导致肾功能异常。
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特别说明:
8 N- `+ x: E% y( c5 X/ ] 不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
i' j, f7 W" H: o. K) R应社友@曲嘛黑 要求,把制备方法贴出来:
0 @( @7 g9 o3 ^4 S u 方法1:在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下,以Pd/C为催化剂,将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离,直接乙酰化合成对乙酰氨基酚,收率64.3%。$ {9 n& g' N T! r2 Q
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方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC为催化剂,将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚,直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚,总收率达75%~100%。& z! Z0 e. S; _, P% c
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方法3:以对氨基苯酚和乙酸酐为原料,以锌粉为抗氧化剂,以活性炭为脱色剂, 以稀乙酸为反应介质,采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚,产率可达81.2%。+ e5 I1 Q5 s; [3 R* T
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方法4:先将对羟基苯乙酮肟化,再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂,以丙酮为溶剂,重排得对乙酰氨基酚,产率81.2%。
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