本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑
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% w/ I/ b/ G, w0 _8 H1 X% r药物简介:
5 z) ?/ k( t+ ]2 y$ r 对乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化学名称4-羟基乙酰苯胺,中文俗称扑热息痛(不得不说,这个翻译真的称得上是信达雅了),主要用于解热、镇痛,由于毒副作用相对小,是较安全的退热药,所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康,儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
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5 j7 i" o/ H; V! l( G8 M药物结构:: G: Y& \% _9 C: C
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上图是对乙酰氨基酚的结构式,红线左侧是苯酚(高中化学必修2),右侧是乙酰氨基(高中化学选修3,拓展)。
6 E. ~1 U( H& X9 W( u" U$ G 酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字,指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在,能使苯环活化,是芳基类药物的常见合成手段。0 F4 x$ e5 t0 m" k* q
+ e; R8 L$ M/ m; E: F- O药物机理:8 \! q/ }% Q0 t3 D u/ W' f
(注:机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了,所以是从网上筛选出的资料,仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药,是一种环氧化酶抑制剂,通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成,导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用;通过抑制前列腺素等的合成和释放,提高痛阈而起到镇痛作用,属于外周性镇痛药。
/ p j: m u1 e1 L 对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用,发炎时需要搭配消炎药同服。
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毒副作用:
g) p3 a5 \! S7 z& a, G3 B2 n 过量服用可能导致不可逆的肝损伤,长期大量用药也可导致肾功能异常。
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特别说明:# y y# }/ k4 c, x
不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
& W3 N. @+ z9 v2 j8 ~; t- |* y应社友@曲嘛黑 要求,把制备方法贴出来:" S/ p* [8 w! E3 C
方法1:在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下,以Pd/C为催化剂,将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离,直接乙酰化合成对乙酰氨基酚,收率64.3%。( c H1 U& F4 \8 o9 @ I1 @
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方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC为催化剂,将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚,直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚,总收率达75%~100%。# m" L8 h! B# I
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方法3:以对氨基苯酚和乙酸酐为原料,以锌粉为抗氧化剂,以活性炭为脱色剂, 以稀乙酸为反应介质,采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚,产率可达81.2%。
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方法4:先将对羟基苯乙酮肟化,再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂,以丙酮为溶剂,重排得对乙酰氨基酚,产率81.2%。
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