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【魍生技】退烧药分析——对乙酰氨基酚

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1#
发表于 2022-12-19 11:14:05 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑 1 L! X$ p+ G& N* I& b
' W9 ?* o; B- P5 W, A7 N5 j
药物简介:1 ]3 T6 o/ l9 A  l2 O# [
  对乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化学名称4-羟基乙酰苯胺,中文俗称扑热息痛(不得不说,这个翻译真的称得上是信达雅了),主要用于解热、镇痛,由于毒副作用相对小,是较安全的退热药,所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康,儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
  w  [! l# U# T. M4 M+ E  m& B
9 m: ^) E0 m# I* f# ~- [药物结构:! Q" l) O3 {1 t8 K+ V2 u# R& X

0 ^0 H- e9 U+ D7 T* Z" D5 C  上图是对乙酰氨基酚的结构式,红线左侧是苯酚(高中化学必修2),右侧是乙酰氨基(高中化学选修3,拓展)。- t6 ?4 l" N! |- Y' @; S' h: X
  酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字,指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在,能使苯环活化,是芳基类药物的常见合成手段。/ B! C' Y, q$ ~3 j9 m! J

; R1 t: F$ _: Q9 K* r药物机理:
( R! M/ V! t; M% e& T2 `  (注:机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了,所以是从网上筛选出的资料,仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药,是一种环氧化酶抑制剂,通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成,导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用;通过抑制前列腺素等的合成和释放,提高痛阈而起到镇痛作用,属于外周性镇痛药。
1 H1 g$ K6 W2 M6 z1 A  对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用,发炎时需要搭配消炎药同服。5 g4 T! j* K+ l5 Y2 w

5 b% H0 t& n* H/ M/ ]毒副作用:
4 ?# l0 s1 y% M% A: s% O5 F  过量服用可能导致不可逆的肝损伤,长期大量用药也可导致肾功能异常。
* e6 H- L, q9 y$ ~  D  e4 N1 o0 Q) i
特别说明:
8 N- `+ x: E% y( c5 X/ ]  不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。

  i' j, f7 W" H: o. K) R应社友@曲嘛黑 要求,把制备方法贴出来:
0 @( @7 g9 o3 ^4 S  u  方法1:在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下,以Pd/C为催化剂,将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离,直接乙酰化合成对乙酰氨基酚,收率64.3%。$ {9 n& g' N  T! r2 Q
. F, T0 c  L2 C' m: ?1 c6 n! N" p
  方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC为催化剂,将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚,直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚,总收率达75%~100%。& z! Z0 e. S; _, P% c
7 g9 H8 c' e' E7 j3 g
  方法3:以对氨基苯酚和乙酸酐为原料,以锌粉为抗氧化剂,以活性炭为脱色剂, 以稀乙酸为反应介质,采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚,产率可达81.2%。+ e5 I1 Q5 s; [3 R* T
$ _/ v" z; ^" G  e
  方法4:先将对羟基苯乙酮肟化,再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂,以丙酮为溶剂,重排得对乙酰氨基酚,产率81.2%。
1 E$ y! [  q( h7 Q
  N- z! k$ l1 i2 Z2 ?1 t2 M

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参与人数 2威望 +2 收起 理由
曲嘛黑 + 1 问题描述清楚,显得很专业!
晓昀 + 1 思想深刻,见多识广!

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2#
发表于 2022-12-19 11:24:56 | 只看该作者
现在你们都不研究机械了,开始研究生物制药了?

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硫酸铵加锯末加柴油,铁锅里面加热翻炒,成品你懂的  发表于 2023-3-16 16:57
高中化学就开始学简单的药物合成了  发表于 2022-12-19 18:12
你们太能了,厉害厉害。  发表于 2022-12-19 11:35
哪个赚钱搞哪个,我们都是多能手  发表于 2022-12-19 11:35
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3#
发表于 2022-12-19 11:48:35 | 只看该作者
厉害厉害

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蹭一波热度,哈哈  发表于 2022-12-19 18:12
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4#
发表于 2022-12-19 15:07:15 | 只看该作者
本帖最后由 东北制造 于 2022-12-19 18:28 编辑
/ G) |  |: {+ H% k# {* ]5 e9 D3 O0 W
" Y6 H) ~) J) R9 `8 D. u(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว
1 G/ P* r- h2 |& N5 t+ \ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。2 m1 v* {/ k4 }9 ^! `
: W; ^' P9 r6 Q/ c! A

# i. o# L7 C* g. V1 M: H; I1 t
2 ]8 F, P/ Z( }: w

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哈哈,有没有一种可能,我是搜索引擎用得好^_^  发表于 2022-12-19 18:13
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5#
发表于 2022-12-19 15:25:23 | 只看该作者
如何合成发出来噻。2h2+O2=(燃烧)2h2O

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见1楼后半部分的更新内容  发表于 2022-12-19 18:13
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6#
发表于 2022-12-19 15:42:23 | 只看该作者
大佬999(6翻了)

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镜像功能999了属于是  发表于 2022-12-19 18:18
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7#
发表于 2022-12-19 20:05:53 | 只看该作者
新冠彻底改变人的生活
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8#
发表于 2022-12-20 08:12:54 | 只看该作者
谢谢分享
7 S' ]! J/ @1 T( F' f
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9#
发表于 2022-12-20 08:57:07 | 只看该作者
哦,对乙的机理是抑制前列腺激素? 大神,求布洛芬的机理!拜托拜托,理工男搞懂这些,对家人求个心安,也就不盲从了

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//www.szfco.com/thread-1051370-1-1.html  发表于 2022-12-20 11:24
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10#
发表于 2022-12-20 10:15:53 | 只看该作者
大佬怎么评价氨基比林咖啡因片?
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