本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑
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# {* o6 H1 z/ l& Q药物简介：
! p; X" o2 Q; u! @6 y. ^ 对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
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: k% x( E1 o- N9 A, Q1 ]8 h药物结构：" ?5 S+ A; U7 P! F% ~
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上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
7 C6 F+ E& L- |3 g+ ^' D1 O: l 酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。
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药物机理：4 ?& ~; _. V D$ i% S6 d
(注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。0 ]0 L7 y) x9 a1 l
对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。, e$ m2 Q( w* W4 e
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毒副作用：
; M8 [6 M6 u$ z& K 过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。
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特别说明：2 ?* K2 g5 ?- o! }/ x
不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
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应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：
6 x& d7 ~7 z2 U2 V: h: W; I1 s) Q 方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。
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! v" ?. ^! P g& U7 j9 X% E 方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。! s9 p. \, x: m. p5 A& q I
7 q3 Y" h: Q9 B3 i O9 n5 K& e- p/ A 方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。
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) v2 a" C9 x7 ?3 f k9 @ 方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。) Z0 Y- i7 ?" T A
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发表于 2022-12-19 11:14:05
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