本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑 : T5 s+ o" I/ [8 r/ G8 \: T
- _6 m2 e+ T0 h- {* k1 y药物简介：. p# \5 _( u; v5 r7 }: z0 m6 z
对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。7 }3 m1 z2 P8 h! k) ~
5 e/ k) M; f4 m, D- j9 c! e药物结构：
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上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
0 v2 B5 t- \: _6 C( N! L) a 酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。* x5 t! Z3 ~" J1 K
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药物机理：
( N' j- Z" D) G! ~" T7 `5 }% q (注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。1 \* N3 ^4 Z2 m' t
对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。 d' v3 c! Q2 |! v6 |. G) G3 D
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毒副作用：" Z* q: S& y! c0 }% m( S7 E
过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。
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特别说明：
/ \- ^8 _/ c9 `+ ?, V 不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
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应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：
7 ~" T X9 ]! ?# S. v; ?, S/ m; P 方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。
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方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。
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2 b9 D' b& A9 T- p, P0 L 方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。3 l% ^) T' d) }8 u3 S3 z4 r
6 l, K" |8 i, e( R2 {2 W 方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。
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发表于 2022-12-19 11:14:05
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