【魍生技】退烧药分析——对乙酰氨基酚

魍者归来

6 [; `' a2 S! Y
& }" O! a3 d4 `) J+ X3 h0 r药物简介：
　　对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。

0 ~" R6 f, Y) S& `0 o/ y8 e6 X药物结构：

8 j2 h2 U# R6 A　　上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
* l' p# D9 _; s6 n( W　　酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。
' G7 c4 N' K8 R1 v  V# {/ `
3 w0 J; \% E& M药物机理：
8 d$ @9 P% M0 ]3 d) t: n  a  o　　(注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。
7 {6 F( s* `5 H0 n0 o　　对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。
8 ?2 C% o. L& s2 O+ g' u1 d
' z& K! q6 N, D6 \6 x毒副作用：
# R1 g3 t; x2 U2 @: ]( v( `% Q　　过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。
3 ^! j/ u: g- U2 S, [: H* _3 J
- u# a7 z6 B+ }, _2 m特别说明：
& r: P6 ^$ M$ O# V1 F0 \+ u　　不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。

---

应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：
* f. ?% f2 Y2 s) B! }　　方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。

6 [( s+ n- L7 ^　　方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。
4 [6 l; x7 t! Z* }' ~; P5 b; C
　　方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。

1 V8 k7 e, o# m8 R' P　　方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。

大萝卜

不是一般的厉害，真的是太厉害了

长涯

大佬怎么评价氨基比林咖啡因片？

同创达-叶工

哦，对乙的机理是抑制前列腺激素？ 大神，求布洛芬的机理！拜托拜托，理工男搞懂这些，对家人求个心安，也就不盲从了

牛大吉

谢谢分享

寒风123

新冠彻底改变人的生活

4142

大佬999（6翻了）

曲嘛黑

如何合成发出来噻。2h2+O2=(燃烧）2h2O

东北制造

# t0 F" B. O) ^  y' _7 N9 m(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว老魍，
* j+ t+ M5 a0 m" C你是懂得真多！ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。
' X: \. ]; P8 d: m, B  P) u
% {7 w& {# q3 `) J/ K

diuleilaomua

厉害厉害